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吉姆·麦考利斯特（马修·布鲁德里克　Matthew Broderick 饰）是卡佛高中的教师，他教学严谨活泼，为人随和友善，曾三次获得优秀教师的称号，为广大学生所喜爱。在他所教授的班级中，有一个名叫翠茜·弗利克（瑞茜·威瑟斯朋　Reese Witherspoon）的女孩 。翠茜高傲自信，力求上进，积极参加校内外的社团活动。她信心满满竞选学生会主席，鲜逢敌手。吉姆出于某些原因不满翠茜的作为，于是也卷入卡佛高中这场激烈的选举大战中来…… 本片荣获1999年美国演员协会最佳喜剧表演奖（Lisa Beach）；2000年弗罗里达影评人协会最佳剧本奖；2000年独立精神奖最佳导演、最佳影片、最佳剧本等三项大奖。。Thomas因年幼时父母被暴徒杀害而心灵受创，他父亲生前的朋友Joe收养了他，视其如儿子般把他养大。有一天Joe突然神秘地提出要让Thomas去威尼斯他父亲生前的另一个朋友有黑手党背景的Nicola开的酒店（Hotel Laguna）学习经营管理。Nicola热情地接待了Thomas，但是Nicola美丽的妻子Thelma却对Thomas很冷淡。其实Thelma冷淡的外表下包含着对Thomas的怜爱，并且她和Thomas的感情迅速演变为给两人带来杀身之险的爱情。与此同时，Thomas也逐步揭开了当年他父母被害的真相，原来这一切都与Nicola有关···。