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落英缤纷的季节，律师樱木建二（阿部宽饰）走在去龙山高中的路上。他巧遇了与流氓打架的矢岛勇介（山下智久饰），还有撕掉不及格考卷的水野直美（长泽雅美饰）。这两人都是龙山高中三年级的学生，实际上，龙山高中因为经营不善、升学率低下已经变成被人嘲笑、遗忘的破烂高中，而樱木建二这次到访，也是来处理该校申请破产的事宜。不过，樱木建二并不甘于草草了事，曾经是暴走族的他，想要做出轰动全日本的大事。一个热血的想法在他脑中萌发：带领龙山高中的笨蛋学生们考取日本第一的大学——东京大学。于是，樱木建二与英语教师井野真真子（长谷川京子饰）一起开始了这个不可能完成的教学任务。。成功白领林真心（陈乔恩 饰）因被上司压迫、下属吐槽，陷入了少女时代的深深回忆。原来曾是平凡少女（宋芸桦 饰）的真心有着一段爆笑却有充满甜蜜的初恋回忆。少女真心曾经暗恋校草欧阳非凡（李玉玺 饰），却总是不敌校花陶敏敏（简延芮 饰）的魅力，令她苦恼不已，一次意外却让她与校霸徐太宇（王大陆 饰）组成了“失恋阵线联盟”，他们势要夺爱，上演了一幕幕生猛、搞笑的青春趣事，而在相处中两人的情感也发生了微妙的变化……若干年后，来到成人世界的林真心又能否重拾初心呢？。