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杰克（欧文·威尔逊 Owen Wilson 饰）是一个天才但过着居无定所生活、逃避法律的人。他来到夏威夷，希望在这个如画的风景中找到一些好运。在这片充满热带风情的地方，杰克渴望经历一段浪漫的罗曼史。夏威夷的房地产商雷无视当地居民的抗议，强行在该地区建房。杰克找到了在瑞奇那里的工作，但很快就与工头哈里斯发生了争执。瑞奇的得力助手小鲍伯警告杰克最好离开夏威夷，但是杰克对这些建议不以为然。 杰克的卓越搏击技能引起了法官沃尔特的注意，并为他提供了一份充满危险的工作。南希（莎拉·福斯特 Sara Foster 饰）是一位漂亮的姑娘，看似简单，但实际上她引诱杰克为她工作，企图从雷那里偷走一笔巨款。杰克对这个提议感兴趣，但一直在犹豫。。主人公德哥是一个50多岁的中年人，他试着融入这群年轻人，试着通过自己的方式向年轻人证明自己。通过段子剧的形式，一个中年男人去跟年轻人无数次的碰撞，一次次让人大跌眼镜，意想不到，哭笑不得，从中表现主流价值观的反转，告诉年轻人中老年人的想法，同时也告诉中老年人年轻人的世界观是什么，让观众和德哥一起探索新时代的正确的人生价值观。。