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社工杜彩薇（林青霞 饰）从事帮助失足青少年工作，在澳门结识了离家出走的少年张天安（吴大维 饰），将他带回香港。天安对彩薇十分倾慕，不顾年龄差距展开追求，彩薇也很心动，虽然顾虑重重，但终于还是答应天安，两人很快谈婚论嫁。在彩薇心中，其实藏着一段失败爱情，那时她还是风华正茂的大学少女，不慎与有妻室的教授张英全（林子祥 饰）坠入爱河，不但饱受非议，还被教授已经怀孕的妻子当面指责，张英全最终承受不了压力选择逃避，还丢了教职，彩薇无可奈何，也对爱情心灰意冷。如今因为天安对爱情重燃希望，彩薇也受到来自上司的压力，只能辞职，一心等待结婚，没想到偶然重遇十分落魄的张英全，继而发现天安的真实身份，让彩薇陷入崩溃边缘……。Minnie（李丽珍 饰）即将结婚，她和三个中学时代的好友再次相聚，结婚三次如今远嫁加拿大的Pat（莫文蔚 饰），从小就具有商业头脑的律师天文台（李慧敏 饰）以及在外地教书的纯情教师高妹（王馨平 饰）赶回参加Minnie的婚礼，四个好友一同回忆起在女校读书时的时光。 少女时代的Minnie（唐宁 饰），拥有一个稍显怪异的家庭，父主内母主外，大姐是凶悍的男人婆警察，二姐是男友无数的花心女。同学Pat（文颂娴 饰）、天文台、高妹也是一群性格各异的好友，她们为英俊的男老师，隔壁校的帅气男生心动，在成长中经历爱情的磨砺。观察她们今日的人生际遇，其实早在少年时便已打下伏笔……。